اهداف درس: استریوشیمی یا شیمی فضایی، یکی از مباحث بسیار مهم و اساسی در مطالعه ساختار و ویژگی های ترکیبات پیچیده است و به بررسی شیوه آرایش و چینش اتم ها در فضا برای تشکیل مولکول ها می پردازد. گسترده ترین موارد استفاده از دستاوردهای مطالعات استریوشیمی، در شیمی ترکیبات آلی و مولکول های زیستی مانند: آمینواسیدها و قندها بوده و به عنوان یک شاخص مهم در تعیین رفتارهای فیزیکی و شیمیایی این ترکیبات عمل می کند. مقدمات مبحث استریوشیمی در دروس شیمی آلی دوره کارشناسی شیمی بیان شده و در دوره کارشناسی ارشد رشته شیمی آلی، استریوشیمی به عنوان واحدی تخصصی ارائه می شود و از منابع مهم کنکور دکترای رشته شیمی آلی به شمار می رود. از طرف دیگر، تسلط کامل به مباحث شیمی فضایی در تفسیر رفتارهای شیمیایی و فیزیکی ترکیبات زیستی و دارویی سنتز شده در آزمایشگاه در جریان مطالعات پژوهشی، مورد نیاز بوده و امروزه به طور خاص در بررسی های شیمی محاسباتی و تئوری، مورد استفاده گسترده قرار می گیرد.
مباحث درس: عناصر تقارن و اعمال تقارنی•گروه های نقطه ای •نمایش مولکولی •اتم های استریوژنی •مولکول های دارای هترواتم •مراکز شبه کایرال •ترکیبات مزو کایرالیته ناشی از یک مرکز کایرال•مراکز کایرال چهار استخلافی و سه استخلافی •نام گذاری D و L •نام گذاری R و S کایرالیته ناشی از چندین مرکز کایرال•مولکول های نامتقارن ساختاری •مولکول های متقارن ساختاری •بررسی روش نام گذاری R و S برای تعیین کنفیگوراسیون نسبی کایرالیته ناشی از محور و صفحه کایرال و هلیسیته•محور کایرال •صفحه کایرال •هلیسیته نظریهProstereoisometism •گروه های هموتاپیک •وجوه هموتاپیک و انانتیوتاپیک •گروه ها و وجوه دیاستریوتاپیک ایزومری Trosional حول پیوندهای دوگانه • دیاستریو ایزومریسم حول پیوند دوگانه کربن - کربن •کایرالیته Trosional در پیوندهای دوگانه کربن – کربن •دیاستریو ایزومریسم حول پیوندهای دوگانه N - N و مکان گزینی•فضا ویژه فضا گزین •جهت ویژه و جهت گزین ایزومری Trosional حول پیوندهای ساده•جنبه های ترمودینامیکی کنفورماسیون •سیستم های غیرمزدوج •چرخنده های چندتایی سیستم های مزدوج استرئوشیمی درواکنش های شیمیایی•واکنش های نوکلئوفیلی •واکنش های حذفی •واکنش های الکتروفیلی استریوشیمی سیستم های حلقوی•حلقه های کربنی بدون استخلاف •حلقه های کربنی دارای یک استخلاف •حلقه های کربنی دارای دو یا چند استخلاف •هتروسیکل های بدون استخلاف •هتروسیکل های استخلاف دار •سیستم های حلقوی جوش خورده •سیستم های حلقوی پل دار نام گذاری و استریوشیمی آمینواسیدها و بعضی هیدروکربن های ساده •نمایش فیشر •استریوشیمی کربن چهارم کربوهیدرات ها و تارتاریک اسید •استریوشیمی کربن پنجم و ششم کربوهیدرات ها•
