اهداف درس: بخش عظیمی از توانایی انسان در ساخت داروهای شیمیایی و بیولوژیکی و همچنین ترکیبات پیچیده آلی، مدیون زحمت دانشمندان بزرگ شیمی است که با بهره مندی از علم خود به طراحی روش های گوناگون جهت سنتز این مواد پرداخته اند. در این بین، با گسترش مواد اولیه، نیاز به ساخت مواد با ویژگی های متفاوت و همچنین نیاز به منابعی که در آن ها بتوان به روز ترین، به صرفه ترین و مناسب ترین روش ها از نظر زمانی دست پیدا کرد، بیش از پیش به چشم می خورد.این درس یکی از دروس ضروری مورد نیاز دانشجویان کارشناسی ارشد در گرایش شیمی دارویی است که زمینه لازم را برای دانشجویان جهت آغاز پژوهش فراهم می‌کند. بسط و توسعه دانش پایه و فنون علم سنتز مواد آلی در جهت تأمین زمینه لازم برای آغاز پژوهش در حوزه واکنش‌های سنتز آلی و داویی. توسعه تسلط و مهارت دانشجو در طراحی سنتز مولکول‌های پیچیده و داریی. طراحی مکانیسم، ارائه فنون و روش‌های نوین در پروژه‌های سنتزی. توانایی استدلال، نقد و بررسی و تجزیه تحلیل جهت خلق روش و یا مولکول جدید.
مباحث درس: مقدمه معرفی مبانی سنتز مفاهیم پایه در سنتز ترکیبات آلیمفهوم رزونانس و قواعد خصلت اسیدی و بازی و مفهوم رزونانس معرفی مفهوم آروماتیسیته خاصیت مهمی به عنوان سختی و نرمی مفهوم اسید و باز، نقش مفهوم اسيد و باز در توجيه مکانيسم واکنش ها نوکلئوفیل و الکتروفیل گزینش پذیری نقش حلال در سنتز موادآلي طراحي و انتخاب کاتاليزور انتخاب معرف انواع کاتالیزور كاتاليزور هاي انتقال فاز روش های گسستن پیوند و سنتز مجدد تبدیل گروه های عاملی•بررسي فرآورده براي رسيدن به واکنش دهنده هاي در دسترس •سینون، پیش ماده ها و معرف ها •ايجاد گروه عاملي روي واکنش دهنده و تغيير و تبديل هاي آن •قرار دادن گروه عاملي روي آلكان ها •تبديل هاي گروه عاملي هالوژن • تغييرات گروه عاملي در آلكن ها CnH2n •تغيير و تبديل هاي گروه عاملي در آلكينها CnH2n-2 •قرار دادن گروه عاملي و تبديل آن بر روي حلقه هاي آروماتيك •هتروسيكل هاي آروماتيک : •تبديل هاي گروه عاملي هيدروكسيل الکل ها و فنل ها •تبديل هاي گروه عاملي آمين •تبديل هاي گروه عاملي نيترو •تبديل هاي دروني در گروه هاي آلدهيدي و كتوني •تبديل هاي گروه هاي اسيدي •به کارگيري واكنش ديلز– آلدر در سنتز به روش گسستن •چگونگي انجام يک گسست صحيح در سنتز به روش گسستن •حل مثال های سنتزی به روش گسستن هیدروژناسیون و دهیدروژناسیون کاتالیتیکی، کاهش های هیدریدهای فلزی و واکنش های مربوطه•کاهش پیوندهای چندگانه کربن - کربن •کاهش گروه های کربونیل •کاهش اسیدهای کربوکسیلیک •کاهش استرها •کاهش آمیدها و نیتریل ها •کاهش ترکیبات نیترو •هیدریدهای فلزی آلکیل دار کردن حد واسط‌های کربن هسته دوست•تولید کربانیون¬ها از طریق پروتون زدایی، ناحیه گزینی و فضا گزینی در تشکیل انولات، •سایر روش‌های تولید انولات¬ها ، آلکیل دار کردن انولات¬ها، تولید و آلکیل¬دار کردن دی آنیون‌ها •اثرات حلال در آلکیل¬دار کردن انولات¬ها، اکسیژن در مقابل کربن به عنوان موقعیت آلکیل¬دار شدن، آلکیل¬دار کردن آلدهیدها، اترها، آمیدها و نیتریل¬ها، ترکیبات نیتروژن¬دار هم ارز انول¬ها و انولات¬ها، انامین¬ها و آنیون‌های ایمین، آلکیل¬دار کردن کربن هسته دوست از طریق افزایش مزدوج واکنش‌های هسته دوست‌های کربن با گروه‌های کربونیل•افزایش آلدولی و واکنش‌های تراکمی، تراکم‌های آلدولی مختلط با آلدهیدهای آروماتیک، کنترل ناحیه شیمی و فضا شیمی، تراکم‌های آلدولی درون مولکولی و حلقوی شدن رابینسون •واکنش‌های افزایشی ایمین ها و یون‌های ایمینیوم، واکنش مانیخ، واکنش‌های تراکمی کاتالیز شده با آمین، آسیل¬دار کردن کربانیون ها، واکنش وینیگ و واکنش‌های مربوط به هسته دوست‌های کربنی پایدار شده، واکنش‌های ترکیبات کربنیل با کربانیون های -ɑ تری متیل سیلیل، ایلیدهای گوگرد و هسته دوست‌های مربوط، افزایش- حلقوی شدن هسته دوستی تبدیل گروه‌های عاملی به یکدیگر از طریق جانشینی هسته دوستی •تبدیل الکل‌های به عوامل آلکیل¬دار کننده، استرهای سولفونات، هالیدها، واردکردن گروه‌های عاملی از طریق جانشینی هسته دوستی در کربن سیرشده، نیتریل ها، آزیدها، هسته دوست‌های اکسیژن، هسته دوست‌های نیتروژن، هسته دوست‌های گوگرد •هسته دوست‌های فسفر، خلاصه واکنش‌های جانشینی هسته دوستی در کربن سیرشده •گسستن هسته دوستی پیوندهای کربن- اکسیژن در اترها و استرها، تبدیل مشتقات کربوکسیلیک اسیدها به یکدیگر، تهیه واکنشگرها واکنش‌پذیر برای آسیل¬دار کردن •تهیه استرها، تهیه آمیدها محافظت گروه های عاملی•مقدمه •گروه عامل الکلی •آلدهیدی و کتونی •اسیدی •آمینی اکسیداسیون•اکسیداسیون با انواع معرف ها • اکسایش هیدروکربن های آروماتیک و آلیفاتیک •اکسایش الکل ها •اکسایش کربونیل ها تولید پیوندهای چندگانه
مراجع
1- Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, 6th Edition, 2007. ISBN: 978-0-471-72091-1. Wiley
2- Modern Synthetic Reaction, H.D.House
3. Principle of Organic Synthesis, R.O.C. Norman.
4. Organic Synthesis: Strategy and Control, P. Wyatt, S.G. Warren.
•هادی غلامی، محمدعلی زلفی گل؛ مبانی سنتز مواد آلی با نگرش نوین؛ ۱۳۹۲
