اهداف درس: این درس یکی از دروس ضروری مورد نیاز دانشجویان کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی است که زمینه لازم را برای دانشجویان جهت آغاز پژوهش فراهم میکند. بسط و توسعه دانش پایه و فنون علم سنتز مواد آلی در جهت تأمین زمینه لازم برای آغاز پژوهش در حوزه واکنشهای سنتز آلی. توسعه تسلط و مهارت دانشجو در طراحی سنتز مولکولهای پیچیده. طراحی مکانیسم، ارائه فنون و روشهای نوین در پروژههای سنتزی. توانایی استدلال، نقد و بررسی و تجزیه تحلیل جهت خلق روش و یا مولکول جدید.
مباحث درس: مقدمه معرفی مبانی سنتز مفاهیم پایه در سنتز ترکیبات آلیمفهوم رزونانس و قواعد خصلت اسیدی و بازی و مفهوم رزونانس معرفی مفهوم آروماتیسیته خاصیت مهمی به عنوان سختی و نرمی مفهوم اسید و باز، نقش مفهوم اسيد و باز در توجيه مکانيسم واکنش ها نوکلئوفیل و الکتروفیل گزینش پذیری نقش حلال در سنتز موادآلي طراحي و انتخاب کاتاليزور انتخاب معرف انواع کاتالیزور كاتاليزور هاي انتقال فاز روش های گسستن پیوند و سنتز مجدد تبدیل گروه های عاملیبررسي فرآورده براي رسيدن به واکنش دهنده هاي در دسترس سینون، پیش ماده ها و معرف ها ايجاد گروه عاملي روي واکنش دهنده و تغيير و تبديل هاي آن قرار دادن گروه عاملي روي آلكان ها تبديل هاي گروه عاملي هالوژن تغييرات گروه عاملي در آلكن ها CnH2n تغيير و تبديل هاي گروه عاملي در آلكينها CnH2n-2 قرار دادن گروه عاملي و تبديل آن بر روي حلقه هاي آروماتيك هتروسيكل هاي آروماتيک : تبديل هاي گروه عاملي هيدروكسيل الکل ها و فنل ها تبديل هاي گروه عاملي آمين تبديل هاي گروه عاملي نيترو تبديل هاي دروني در گروه هاي آلدهيدي و كتوني تبديل هاي گروه هاي اسيدي به کارگيري واكنش ديلز– آلدر در سنتز به روش گسستن چگونگي انجام يک گسست صحيح در سنتز به روش گسستن حل مثال های سنتزی به روش گسستن آلکیل دار کردن حد واسطهای کربن هسته دوستتولید کربانیون¬ها از طریق پروتون زدایی ناحیه گزینی و فضا گزینی در تشکیل انولات سایر روشهای تولید انولات¬ها آلکیل دار کردن انولات¬ها تولید و آلکیل¬دار کردن دی آنیونها اثرات حلال در آلکیل¬دار کردن انولات¬ها اکسیژن در مقابل کربن به عنوان موقعیت آلکیل¬دار شدن آلکیل¬دار کردن آلدهیدها، اترها، آمیدها و نیتریل¬ها ترکیبات نیتروژن¬دار هم ارز انول¬ها و انولات¬ها، انامین¬ها و آنیونهای ایمین آلکیل¬دار کردن کربن هسته دوست از طریق افزایش مزدوج واکنشهای هسته دوستهای کربن با گروههای کربنیلافزایش آلدولی و واکنشهای تراکمی تراکمهای آلدولی مختلط با آلدهیدهای آروماتیک کنترل ناحیه شیمی و فضا شیمی تراکمهای آلدولی درون مولکولی و حلقوی شدن رابینسون واکنشهای افزایشی ایمین ها و یونهای ایمینیوم واکنش مانیخ واکنشهای تراکمی کاتالیز شده با آمین آسیل¬دار کردن کربانیون ها واکنش وینیگ و واکنشهای مربوط به هسته دوستهای کربنی پایدار شده واکنشهای ترکیبات کربنیل با کربانیون های -ɑ تری متیل سیلیل ایلیدهای گوگرد و هسته دوستهای مربوط افزایش- حلقوی شدن هسته دوستی تبدیل گروههای عاملی به یکدیگر از طریق جانشینی هسته دوستی تبدیل الکلهای به عوامل آلکیل¬دار کننده استرهای سولفونات هالیدها واردکردن گروههای عاملی از طریق جانشینی هسته دوستی در کربن سیرشده اثرات عمومی حلال نیتریل ها آزیدها هسته دوستهای اکسیژن هسته دوستهای نیتروژن هسته دوستهای گوگرد هسته دوستهای فسفر خلاصه واکنشهای جانشینی هسته دوستی در کربن سیرشده گسستن هسته دوستی پیوندهای کربن- اکسیژن در اترها و استرها تبدیل مشتقات کربوکسیلیک اسیدها به یکدیگر تهیه واکنشگرها واکنشپذیر برای آسیل¬دار کردن تهیه استرها تهیه آمیدها افزایش الکترون دوستی به پیوندهای چندگانه کربن – کربنافزایش هالیدهای هیدروژن افزایش آب و سایر افزایشهای کاتالیز شده با اسید در هسته دوستهای اکسیژن اکسی جیوه¬دار کردن افزایش هالوژنها به آلکن ها واکنشگرهای الکترون دوست گوگرد و سلینم افزایش سایر واکنشگرهای الکترون دوست جانشینی الکترون دوست آلفا نسبت به گروههای کربنیل افزایش به آلن¬ها و آلکین¬ها افزایش به پیوندهای دوگانه از طریق حد واسطهای بورانهای آلی هیدروبوردارشدن کاهش و اکسایش گروههای عاملی کاهش ترکیبات کربونیل کاهش سایر گروههای عاملی توسط دهندههای هیدرید اکسایش مراجع 1-Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, 6th Edition, 2007. ISBN: 978-0-471-72091-1. Wiley 2- Modern Synthetic Reaction, H.D.House 3. Principle of Organic Synthesis, R.O.C. Norman. 4. Organic Synthesis: Strategy and Control, P. Wyatt, S.G. Warren. 2-هادی غلامی، محمدعلی زلفی گل؛ مبانی سنتز مواد آلی با نگرش نوین؛ ۱۳۹۲